เริ่มขึ้นเมื่อนายพลชามิล บาซาเยฟ หัวหน้ากลุ่มกบฏเชชเนียซึ่งมีอำนาจมากที่สุด นำกำลังเข้ายึดสาธารณรัฐดาเกสถาน ทางตะวันออกของเชชเนีย พร้อมประกาศจะปลดปล่อยดินแดนทางตอนเหนือของเทือกเขาคอเคซัสออกจากรัสเซีย และเปลี่ยนให้เป็นรัฐอิสลามทั้งหมด ทำให้รัสเซียต้องส่งทหารเข้าโจมตีที่ตั้งของนายพลบาซาเยฟในเชชเนียตั้งแต่ต้นเดือนตุลาคม 2542 โดยสามารถยึดพื้นที่ไว้ได้ทั้งหมด รวมทั้งกรุงกรอซนืยเมืองหลวงของเชชเนีย เหลือแต่เพียงบริเวณเทือกเขาตามแนวชายแดนเท่านั้น ที่มักเกิดการสู้รบกับกลุ่มกบฏในลักษณะการซุ่มโจมตี ในการนี้ รัสเซียได้แต่งตั้งนายอัคมัด คาดีรอฟ ขึ้นเป็นผู้นำเชชเนียคนใหม่